Михаил Святославович родился 8 октября 1975 года. Он играл в таких командах, как «Горняк», «Уралец», «Уралмаш», «Маккаби» (Тель-Авив), «Ротор», «Ростов», «Урал», «Митос». За ФК «Ростов» Осинов выступал с 2001 по 2009 год. С 2004 по 2009 год был капитаном донской команды. Работал директором «Детско-юношеской спортивной школы» № 4 в Новошахтинске. Михаил Осинов — рекордсмен «желто-синих» по количеству официальных матчей в российской истории (259 игр во всех турнирах). Победитель первого дивизиона, лучший игрок и лучший полузащитник первенства России 2008 года, 2008. В чемпионате России сезона 2006 года он стал лучшим бомбардиром, забив 12 голов. По версии английского издания The Sun, Михаил также автор самого быстрого гола в истории футбол — футболист забил его на второй секунде матча.
Звонок корреспондента «МК на Дону» застал экс-капитана и нынешнего советника гендиректора «Ростова» Михаила Осинова на стадионе «Олимп-2»
— Мне запрещено пока давать какие-либо интервью, — дружелюбно, но твердо сказал Михаил Осинов. —Да и что я могу сказать? Я только два дня как работаю. Мне не совсем удобно сейчас общаться, всего через час у нас игра с «Томью» («Ростов» разгромил сибиряков — 6:0 — автор), — ответил он и отключил мобильный.
И вот после выигрыша «Ростова» у сибиряков автор этих строк снова набрал номер Михаила Осинова и попросил у легенды футбола, символа «Ростова» 2000-х, все же ответить на пару вопросов. В конце концов он согласился.
— Михаил Святославович, болельщики с радостью восприняли новость о вашем назначении. Не так много сегодня в администрации ростовского футбольного клуба трудятся бывших популярных футболистов…
— Я тоже очень рад вернуться в родной клуб, из которого ушел в 2009 году. И, конечно, благодарен нашим болельщикам за такое теплое и доброе отношение к моей скромной персоне.
— Круг ваших обязанностей уже очерчен? Вы были ранее знакомы с новым гендиректором клуба Павлом Лощиловым?
— Нет, знаком не был. Я с 2014 года работал в ДЮСШ № 4 Новошахтинска. Что касается гендиректора, то он из Каменск-Шахтинского, если не ошибаюсь.
— В этой школе работают другие бывшие известные футболисты: заместитель директора Николай Ширшов, тренер-преподаватель Андрей Федьков. Они остались в ДЮСШ?
— Да, они продолжают работать, а я уволился.
— Ваш сын Михаил Осинов-младший пошел по стопам отца. Где он сейчас обучается футбольным азам?
— Миша прошел академию футбола Виктора Понедельника и футбольную школу «Ростова». А сейчас тренируется в футбольной школе московского «Локомотива».
— Ваш прогноз на матч 1/8 финала Лиги Европы «Ростов» — «Манчестер Юнайтед»?
— Мы выиграем. А счет, думаю, будет 2:0.
Вспомнилось, как в конце октября прошлого года, автор этих строк наблюдал за Михаилом Осиновым в деле. Директор ДЮСШ № 4, он же играющий тренер и капитан «Новошахтинска», привез свою команду в поселок Водопадный на игру с местным «Аксаем» в рамках чемпионата высшей лиги Ростовской области.
41-летний футболист отыграл весь матч и, в отличие от других ветеранов-одноклубников Николая Ширшова и Андрея Федькова, уверенно руководил действиями партнеров, направляя атаки команды. В крупной победе со счетом 6:3 была немалая заслуга Михаила Святославовича. Он немного погрузнел, но видение поля, техника, мощные удары — все это было прежнее, осиновское. Его команда в итоге выступила неплохо, заняв шестое место в области.
И вот сейчас мы стали свидетелями начала нового витка футбольной эпохи Осинова.